The Brown-Winstein nonclassical ion

The Brown-Winstein nonclassical ion controversy can
be summed up as differing explanations of the same
experimental facts (which were obtained repeatedly and
have not been questioned) of the observed significantly
higher rate of the hydrolysis of the 2-exo- over the 2-endonorbornyl
esters. As suggested by Winstein, the reason
for this is participation of the C1-C6 single bond leading
to delocalization via the bridged “nonclassical” ion. In
contrast, Brown maintained that the cause was only
steric hindrance to the sterically hindered endo side
involving rapidly equilibrating “classical” trivalent ions.
Nonclassical ions, a term first used by John Roberts,28
were defined by Paul Bartlett as containing too few
electrons to allow a pair for each “bond”; i.e., they must
contain delocalized ó-electrons.27a This is where the
question stood in the early 1960s. The structure of the
intermediate 2-norbornyl ion could only be suggested
indirectly from rate (kinetic) data and observation of
stereochemistry; no direct observation or structural study
was possible at the time.

Результаты (украинский) 1:

Суперечки коричневий Winstein некласичних Іон можепідсумувати як різні пояснень того жЕкспериментальна фактів (які були отримані кілька разів іне були допитані) з спостерігається значновищий коефіцієнт гідролізу 2-exo-більш ніж 2-endonorbornylефіри. Як було запропоновано Winstein, причинидля цього є участь C1-C6 сингл Бонда провіднихщоб delocalization через моста "некласичних" ion. Уконтраст, Браун підтримується, що причиною була тількиsteric перешкодою до сторони sterically-заважали endoза участю швидко equilibrating "класичний" тривалентне іонів.При некласичних іонів, термін вперше використана фірмою Джон Робертс, 28були визначені Пол Бартлетт як містять надто малоелектрони, щоб дозволити пару для кожного «зв'язок»; тобто, вони повиннімістять delocalized ó-electrons.27a це, де впитання, що стояв на початку 1960-х. Структура впроміжні 2-norbornyl Іон тільки пропонуєтьсяопосередковано від швидкості передачі даних (Кінетична) і спостереженнястереохімії; немає прямого спостереження або структурні дослідженнявиключено, в той час.

Результаты (украинский) 2:

Brown-Уінстейна некласичний іона протиріччя можна
резюмувати розрізняються пояснення одних і тих же
експериментальних фактів (які були отримані неодноразово і
була поставлена під сумнів) спостережуваного значно
більш високій швидкості гідролізу 2-екзо над 2-endonorbornyl
складні ефіри. Як було запропоновано Уінстейна, причиною
цього є те участь C1-C6 одинарним зв'язком , що веде
до делокалізації через мостовому "некласичних" іона. В
відміну від цього , Браун стверджував , що причина була тільки
стерические до утрудненого стороні ендо-
швидко з участю врівноваження "класичних" іони тривалентного.
Некласичної іони, а термін був вперше використаний Джоном Робертсом, 28
були визначені Пол Бартлетт як містять занадто мало
електрони дозволяють пару для кожної "зв'язку"; тобто, вони повинні
містити делокалізованних орто-electrons.27a Ось де
питання стояло на початку 1960 - х років. Структура
проміжного іона 2-норборнільная може бути запропоновано лише
побічно з швидкості (кінетичної) даних і спостереження
стереохимии; ніякого прямого спостереження або структурний дослідження
не було можливо в той час.