2-bromodiamantan-1-ol with side pro

2-bromodiamantan-1-ol with side products via Retro-Barbier reaction. 1-hydroxydiamantane (5 g, 24.47 mmol) was dissolved in 50 ml of chloroform, then mixture was suspended with fine-powdered dry potassium carbonate (14.55 g, 105.23 mmol). After cooling on the ice bath to 0°C 3.785 ml of bromine was added to stirred suspension by dropping funnel with pressure-equalizing arm in such speed that temperature stayed lower than 5°C. Brown mixture was actively stirred at 0-5°C for 3 hours. After that, it was poured into the beaker containing 100 ml of ice water with sodium sulfite and thoroughly stirred until discoloration of the mixture. Organic layer was separated and water layer was washed 3 times with 20 ml of chloroform. The combined organic extracts were dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to yield 4.8 g of diamantanes mixture. Diamantanes were separated by column chromatography on silica gel. Elution with hexane:EtOAc=25:1 and then progressively increasing amount of EtOAc gave 3.1 g of 2-bromodiaman-1-ol, 0.42 g of diamantan-1,2-diol, 0.35 g of protodimantanone, 0.85 g bromooxadiamantanol, 0.08 g of bromoproto-diamantanone.

Результаты (русский) 1:

2-bromodiamantan-1-ол с побочных продуктов через ретро-Барбье реакции. 1-hydroxydiamantane (5 g, 24.47 ммоль) растворяют в 50 мл хлороформа, затем смесь была приостановлена с штраф сухое сухой карбонат калия (14,55 g, 105.23 ммоль). После охлаждения на льду ванна до 0° C 3.785 мл брома был добавлен в перемешиваемой суспензии, сбрасывая воронка с уравнивания давления руку в такой скорости, что температуры оставался ниже 5° C. Коричневые смесь активно перемешивают на 0-5 ° C в течение 3 часов. После этого он был выливают в стакан, содержащие 100 мл ледяной воды с сульфит натрия и тщательно перемешивают до обесцвечивания смеси. Была отделена органический слой и слой воды промывали 3 раза с 20 мл хлороформа. Объединенные органические экстракты были сушат над безводный сульфат натрия, фильтруют и сконцентрированы при сниженном давлении для урожайности 4,8 г диамантаны смеси. Диамантаны были отделены колоночной хроматографии на силикагель. Элюирующий с гексана: EtOAc = 25: 1 и затем постепенно все большее количество EtOAc дал 3.1 g 2-bromodiaman-1-ол, 0,42 g diamantan-1,2-диол, 0,35 г protodimantanone, 0,85 г bromooxadiamantanol, 0,08 г bromoproto-diamantanone.

Результаты (русский) 2:

2-bromodiamantan-1-ола с побочными продуктами по реакции ретро-Барбье. 1-hydroxydiamantane (5 г, 24,47 ммоль) растворяли в 50 мл хлороформа, а затем смесь суспендировали с тонкой порошкообразной сухого карбоната кали (14,55 г, 105,23 ммоль). После охлаждения на бане со льдом до 3,785 мл 0 ° C брома добавляют к перемешиваемой суспензии с помощью капельной воронки с выравнивания давления в руке такой скоростью, что температура оставалась ниже 5 ° C. Коричневую смесь активно перемешивают при температуре 0-5 ° С в течение 3-х часов. После этого смесь выливают в химический стакан, содержащий 100 мл воды со льдом с сульфитом натрия и тщательно перемешивают до обесцвечивания смеси. Органический слой отделяли и водный слой промывают 3 раза с помощью 20 мл хлороформа. Объединенные органические экстракты сушат над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением 4,8 г diamantanes смеси. Diamantanes разделяли с помощью колоночной хроматографии на силикагеле. Элюирование смесью гексан: этилацетат = 25: 1, а затем постепенно увеличивая количество EtOAc дает 3,1 г 2-bromodiaman-1-ола, 0,42 г diamantan-1,2-диола, 0,35 г protodimantanone 0,85 г bromooxadiamantanol, 0,08 г из bromoproto-diamantanone.

Результаты (русский) 3:

2-bromodiamantan-1-ol со стороны товаров через ретро барбье реакции.1-hydroxydiamantane (5 г, 24.47 ммоль) была распущена в 50 мл хлороформ, то смесь была приостановлена с сухой измельченный карбонат калия (14.55 G, 105.23 ммоль).после охлаждения на льду ванну до 0°C, 3.785 мл бром был добавлен вызвали подвешивание падает воронка с давлением выравнивания рука на такой скорости, что температура оставалась ниже, чем 5°с. браун смесь активно вызвали на 0 - 5 градусов на 3 часа.после этого он налил в сосуде, содержащий 100 мл воды со льдом с сульфит натрия и тщательно вызвали до обесцвечивания смеси.в органическом слое отделять и водной толщи смыло в 3 раза с 20 мл метилхлороформа.объединенные органических выдержки сушились на безводного сульфат натрия, фильтровать и сосредоточены в условиях низкого давления для получения 4,8 г diamantanes смеси.diamantanes разделены хроматографическая колонка о силикагель.elution с гексан: etoac = 25:1 и затем постепенно растет объем etoac дал 3.1 г 2-bromodiaman-1-ol, 0,07 г diamantan-1,2-diol, 0,35 г protodimantanone, 0,85 г bromooxadiamantanol, 0,08 г bromoproto diamantanone.