1.20 BoilingAlthough the particles

1.20 Boiling

Although the particles in a liquid are arranged less regularly and are freer to move about than in a crystal, each particle is attracted by a number of other particles. Boiling involves the breaking away from the liquid of individual mole¬cules or pairs of oppositely charged ions (see Figs. 1.20 and 1.21). This occurs when a temperature is reached at which the thermal energy of the particles is great enough to overcome the cohesive forces that hold them in the liquid.



Figure 1.20 Boiling of an ionic liquid. The units are ions and ion pairs.

In the liquid state the unit of an ionic compound is again the ion. Each ion is still held strongly by a number of oppositely charged ions. Again there is nothing we could properly call a molecule. A great deal of energy is required for a pair of oppositely charged ions to break away from the liquid; boiling occurs only at a very high temperature. The boiling point of sodium chloride, for example, is 1413 °C. In the gaseousstate we have an ion pair, which can be considereda sodium chloride molecule.
In the liquid state the unit of a non-ionic compound is again the molecule. The weak intermolecular forces here—dipole-dipole interactions and van der


Figure 1.21 Boiling of a non-ionic liquid. The units are molecules.

Waals forces—are more readily overcome than the strong interionic forces of ionic compounds, and boiling occurs at a very much lower temperature. Non-polar methane boils at —161.5 °C, and even polar hydrogen chloride boils at only -85°C.
Liquids whose molecules are held together by hydrogen bonds are called liquids. Breaking these hydrogen bonds takes considerable energy, and can associated liquid has a boiling point that is abnormally high for a compound it is molecular weight and dipole moment. Hydrogen fluoride, for example, boils 100 degrees higher than the heavier, non-associated hydrogen chloride; water boils 160'degrees higher than hydrogen sulfide.
'There are organic compounds, too, that contain hydrogen bonded to oxygen or nitrogen, and here, too, hydrogen bonding occurs. Let us take, for example, methane and replace one of its hydrogens with a hydroxyl group, --OH. The resulting compound, CH3OH, is methanol, the smallest member of the alcohol family. Structurally, it resembles not only methane. but also water:

Like water, it is an associated liquid with a boiling point "abnormally" high for a compound of its size and polarity.


The bigger the molecules, the stronger the van der Waals forces. Other things being equal-polarity, hydrogen bonding-boiling point rises with increasing molecular size. Boiling points of organic compounds range upward from that of tiny, non-polar methane, but we seldom encounter boiling points much above 350 °C; at higher temperatures, covalent bonds within the molecules start to break, and decomposition competes with boiling. It is to lower the boiling point and thus minimize decomposition that distillation of organic compounds is often carried out under reduced pressure.

Problem 1.8 Which of the following organic compounds would you predict to be associated liquids ?Draw structures to show the hydrogen bonding you would expect, (a) CH3OCH3; (b) CH3F; (c) CH3CI; (d) CH3NH2; (e) (CH3)2NH; (f) (CH3)3N

1.21 Solubility

When a solid or liquid dissolves, the structural units—ions or molecules— become separated from each other, and the spaces in between become occupied by solvent molecules. In dissolution, as in melting and boiling, energy must be supplied to overcome the interionic or intermolecular forces. Where does the necessary energy come from? The energy required to break the bonds between solute particles is supplied by the formation of bonds between the solute particles and the solvent molecules: the old attractive forces are replaced by new ones.
Now, what are these bonds that are formed between solute and solvent? Let us consider first the case of ionic solutes.
A great deal of energy is necessary to overcome the powerful electrostatic forces holding together an ionic lattice. Only water or other highly polar solvents are able to dissolve ionic compounds appreciably. What kinds of bonds are formed between ions and a polar solvent? By definition, a polar molecule has a positive end and a negative end. Consequently, there is electrostatic attraction between a positive ion and the negative end of the solvent molecule, and between a negative ion and the positive end of the solvent molecule. These attractions are called ion-dipole bonds. Each ion-dipole bond is relatively weak, but in the aggregate they supply enough energy to overcome the interionic forces in the crystal. In solution each ion is surrounded by a cluster of solvent molecules, and is said to be solvated; if the solvent happens to be water, the ion is said to be hydrated. In solution, as in the solid and liquid states, the unit of a substance like sodium chloride is the ion, although in this case it is a solvated ion (see Fig. 1.22).

Figure 1.22 Ion-dipole interactions: a solvated cation and anion.

To dissolve ionic compounds a solvent must also have a high dielectricconstant, that is, have high insulating properties to lower the attraction between oppositely charged ions once they are solvated.
Water owes its shperiority as a solvent for ionic substances not only to its polarity and its high dielectric constant but to another factor as well: it contains the —OH group and thus can form hydrogen bonds. Water solvates both cations and anions: cations, at its negative pole (its unshared electrons, essentially); anions, through hydrogen bonding.
Now let us turn to the dissolution of non-ionic solutes.
The solubility characteristics of non-ionic compounds are determined chiefly by their polarity. Non-polar or weakly polar compounds dissolve in non-polar or weakly polar solvents; highly polar compounds dissolve in highly polar solvents. "Like dissolves like" is an extremely useful rule of thumb. Methane dissolves in carbon tetrachloride because the forces holding methane molecules to each other and carbon tetrachloride molecules to each other—van der Waals interactions— are replaced by very similar forces holding methane molecules to carbon tetra-chloride molecules.
Neither methane nor carbon tetrachloride is readily soluble in water. The highly polar water molecules are held to each other by very strong dipole-dipole interactions-hydrogen bonds; there could be only very weak attractive forces between water molecules on the one hand and the non-polar methane or carbon tetrachloride molecules on the other.
In contrast, the highly polar organic compound methanol, CH3OH, is quite . soluble in water. Hydrogen bonds between water and methanol molecules can readily replace the very similar hydrogen bonds between different methanol molecules and different water molecules.
An understanding of the nature of solutions is fundamental to an understan¬ding of organic chemistry. Most organic reactions are carried out in solution and, it is becoming increasingly clear, the solvent does much more than simply bring different molecules together so that they can react with each other. The solvent is involved m the reactions that take place in it: just how much it is involved, and in what ways, is only now being realized. In Chapter 7, when we know a little more about organic reactions and how they take place, we shall return to this subject— which we have barely touched upon here—and examine in detail the role played by the solvent.

Результаты (русский) 1:

1.20 BoilingAlthough the particles in a liquid are arranged less regularly and are freer to move about than in a crystal, each particle is attracted by a number of other particles. Boiling involves the breaking away from the liquid of individual mole¬cules or pairs of oppositely charged ions (see Figs. 1.20 and 1.21). This occurs when a temperature is reached at which the thermal energy of the particles is great enough to overcome the cohesive forces that hold them in the liquid. Figure 1.20 Boiling of an ionic liquid. The units are ions and ion pairs.In the liquid state the unit of an ionic compound is again the ion. Each ion is still held strongly by a number of oppositely charged ions. Again there is nothing we could properly call a molecule. A great deal of energy is required for a pair of oppositely charged ions to break away from the liquid; boiling occurs only at a very high temperature. The boiling point of sodium chloride, for example, is 1413 °C. In the gaseousstate we have an ion pair, which can be considereda sodium chloride molecule.In the liquid state the unit of a non-ionic compound is again the molecule. The weak intermolecular forces here—dipole-dipole interactions and van der Figure 1.21 Boiling of a non-ionic liquid. The units are molecules.Waals forces—are more readily overcome than the strong interionic forces of ionic compounds, and boiling occurs at a very much lower temperature. Non-polar methane boils at —161.5 °C, and even polar hydrogen chloride boils at only -85°C.Жидкости водородных связей молекулы которых проводятся вместе называются жидкости. Разорвать эти водородные связи занимает значительную энергию, и может связанные жидкость имеет температуру кипения, что аномально высокая для соединения это молекулярный вес и дипольный момент. Фторид водорода, например, кипит 100 градусов выше, чем тяжелее, не связанных Хлорид водорода; вода кипит 160' градусов выше, чем количество сероводорода.' Есть органических соединений, тоже, которые содержат водород, приклеенная к кислорода или азота, и здесь, тоже, склеивание водорода происходит. Давайте возьмем, к примеру, метана и заменить один из его водороды с гидроксильной группой,--OH. Результате соединение, CH3OH, является метанол, маленький член семьи алкоголя. Структурно напоминает не только метан. но также воды: Как вода это связанный жидкость с температурой кипения «аномально» высокой для соединения его размер и полярности. Чем больше молекулы, тем сильнее сил Ван-дер-Ваальса. Другие вещи равных полярность, точка кипения связь водорода возрастает с увеличением молекулярного размера. Точки кипения органических соединений в диапазоне вверх от что из крошечных, неполярных метан, но мы редко сталкиваемся кипения гораздо выше 350 ° C; при более высоких температурах ковалентные связи в молекулах начинают ломаться, и разложение конкурирует с кипящей. Это ниже точки кипения и таким образом свести к минимуму разложение, что перегонки органических соединений часто осуществляется под пониженного давления.Проблема 1.8, какие из следующих органических соединений бы вы предсказать ассоциированных жидкостей? Нарисуйте структуры, чтобы показать водородных связей вы ожидаете, (a) CH3OCH3; (b) CH3F; (c) CH3CI; (d) CH3NH2; (e) (CH3) 2NH; (f) (CH3) 3N1.21 растворимостьКогда тело или жидкость растворяется, структурные подразделения — ионов или молекул — стали отделены друг от друга, и пробелы между ними стала оккупирована молекул растворителя. В роспуск, плавления и кипения энергии должен быть введен для преодоления межионных или межмолекулярных сил. Откуда берется необходимую энергию? Энергии, необходимое для разрыва связей между частицами вещества снабжается образования связей между частицами вещества и молекулы растворителя: старый привлекательной силы будут заменены новыми.Теперь Каковы эти облигации, которые образуются между раствора и растворителя? Давайте рассмотрим сначала случай ионных растворов.Большое количество энергии необходимо для преодоления мощных электростатических сил, проведение вместе ионные решетки. Только воду или другие очень полярные растворители способны растворять ионных соединений в значительной степени. Какие виды облигаций образуются между ионами и полярного растворителя? По определению Полярная молекула имеет положительный конец и отрицательный конец. Следовательно существует электростатической привлекательности между положительных ионов и отрицательных конец молекулы растворителя, а между отрицательных ионов и позитивный конец молекулы растворителя. Эти достопримечательности называется Ион дипольная облигации. Каждый Ион дипольная связь является относительно слабой, но в совокупности они поставлять достаточно энергии, чтобы преодолеть межионных сил в кристалле. В растворе каждый Ион окружен кластер молекул растворителя и говорят, что сольватированного; Если растворитель вода, Ион называется быть увлажненной. В решении, как в твердых и жидких государствах, единица вещества, как хлорид натрия – Ион, хотя в данном случае это сольватированного Ион (см. рис. 1.22). Рисунок 1.22 Ион дипольные взаимодействия: сольватированного катион и анион.Распустить ионных соединений растворителя должны также имеют высокую dielectricconstant, то есть, имеют высокие теплоизоляционные свойства снизить притяжение между противоположно заряженных ионов, как только они сольватированного.Вода обязана своей shperiority как растворитель для ионных веществ не только ее полярности и его высокой диэлектрической постоянной, но также еще один фактор: он содержит — OH группы и таким образом могут образовывать водородные связи. Вода solvates катионов и анионов: катионы, на отрицательном полюсе (его неразделенной электронов, по существу); анионы, через связь водорода.Теперь давайте обратимся к растворению неионных растворов.Характеристики растворимости неионных соединений определяются главным образом их полярности. Non Полярный или слабо полярные соединения растворяются в неполярных или слабо полярных растворителях; весьма полярные соединения растворяются в весьма полярных растворителях. «Подобное растворяется в подобным» является чрезвычайно полезным правило. Метан распадается в четыреххлористого углерода, потому что силы, удерживая молекулы метана друг к другу и четыреххлористого углерода молекул друг к другу — ван-дер-Ваальса взаимодействий — заменяются очень похож сил удерживая молекулы метана тетра хлорид молекулы углерода.Метан ни четыреххлористый углерод растворим в воде. Молекулы очень полярные воды проводятся друг к другу очень сильный диполь дипольных взаимодействий водородных связей; Там может быть только очень слабых сил притяжения между молекулами воды с одной стороны и неполярных молекул метана или четыреххлористого углерода с другой.In contrast, the highly polar organic compound methanol, CH3OH, is quite . soluble in water. Hydrogen bonds between water and methanol molecules can readily replace the very similar hydrogen bonds between different methanol molecules and different water molecules.An understanding of the nature of solutions is fundamental to an understan¬ding of organic chemistry. Most organic reactions are carried out in solution and, it is becoming increasingly clear, the solvent does much more than simply bring different molecules together so that they can react with each other. The solvent is involved m the reactions that take place in it: just how much it is involved, and in what ways, is only now being realized. In Chapter 7, when we know a little more about organic reactions and how they take place, we shall return to this subject— which we have barely touched upon here—and examine in detail the role played by the solvent.

Результаты (русский) 2:

1.20 кипения Хотя частицы в жидкости расположены менее регулярно и свободнее перемещаться, чем в кристалле, каждая частица притягивается рядом других частиц. Кипения включает оторвавшись от жидкости отдельных mole¬cules или пар противоположно заряженных ионов (см. 1.20 и 1.21). Это происходит, когда температура достигается при котором тепловая энергия частиц достаточно, чтобы преодолеть сплоченные силы, которые удерживают их в жидкости велика. Рисунок 1.20 кипения ионной жидкости. Блоки являются ионы и ионные пары. В жидком состоянии устройство ионного соединения снова ион. Каждый ион все еще ​​удерживается сильно рядом противоположно заряженных ионов. Опять мы ничего не могли должным образом называют молекулу. Большое количество энергии требуется для пары противоположно заряженных ионов оторваться от жидкости; кипение происходит только при очень высокой температуре. Точка кипения хлорида натрия, например, 1413 ° С. В gaseousstate мы имеем ионную пару, которая может быть considereda молекула хлорида натрия. В жидком состоянии единица неионного соединения является молекула снова. Слабые межмолекулярные силы здесь-диполь-дипольных взаимодействий и Ван-дер- Рис 1.21 Кипячение не-ионной жидкости. Блоки представляют собой молекулы. Ваальса-более легко преодолеть, чем сильных межионных сил ионных соединений, и кипение происходит при очень низкой температуре. Неполярная метана кипит при -161,5 ° С, и даже полярная хлористый водород кипит при -85 ° только C. жидкостей, молекулы удерживаются вместе водородными связями называются жидкостей. Нарушение этих водородные связи принимает значительную энергию и может связано жидкость имеет температуру кипения, что слишком высока для соединения оно молекулярная масса и дипольный момент. Фтористый водород, например, фурункулы 100 градусов выше, чем тяжелее, хлорид неассоциированных водорода; вода закипит 160'degrees выше, чем сероводорода. "Есть органические соединения, тоже, которые содержат водород, связанный с кислородом или азотом, и здесь тоже, водородная связь возникает. Возьмем, например, метана и заменить одну из своих атомов водорода гидроксильной группы, -ОН. Полученное соединение, СН3ОН, является метанол, самый маленький член семейства спирта. Конструктивно он напоминает не только метан. но вода: Подобно воде, это связано жидкость с температурой кипения "аномально" большой для соединения его размера и полярности. Чем больше молекул, тем сильнее ван-дер-Ваальса. При прочих равных условиях полярности, точка водородных связей температурой кипения возрастает с ростом размера молекулы. Температуры кипения органических соединений в диапазоне вверх от крошечных, неполярной метана, но мы редко сталкиваемся точки кипения гораздо выше 350 ° С; при более высоких температурах, ковалентные связи в пределах молекулы начинают ломаться, и разложение конкурирует с кипения. Это снизить точку кипения и, таким образом, свести к минимуму разложение что перегонка органических соединений часто осуществляется при пониженном давлении. Проблема 1.8 Какие из следующих органических соединений вы предсказать, связаны жидкости? Изобразите структуры, чтобы показать водородных связей, что вы ожидаете () CH3OCH3; (Б) CH3F; (С) CH3CI; (D) CH3NH2; (Е) (СН3) 2 NH; (Е) (СН3) 3N 1,21 Растворимость Когда твердые или жидкие растворяется, структурных единиц-ионы или molecules- стали отделены друг от друга, и пространства между ними становятся заняты молекулами растворителя. В растворения, как в плавления и кипения, энергия должна подаваться преодолеть межионные или межмолекулярных сил. Где необходимо энергия? Энергия, необходимая для разрыва связей между растворенными частицами поставляется в образовании связей между частицами растворенного вещества и молекул растворителя: старые силы притяжения заменяются новыми. Теперь, что эти облигации, которые образуются между растворенного вещества и растворителя? Рассмотрим сначала случай ионных растворов. большое количество энергии необходимо преодолеть мощные электростатические силы, удерживающие вместе ионную решетку. Только вода или другие высоко полярные растворители способны растворять ионные соединения заметно. Какие связи образуются между ионами и полярном растворителе? По определению, полярная молекула имеет положительный конец и отрицательный полюс. Следовательно, существует электростатическое притяжение между положительным ионом и отрицательного конца молекулы растворителя, и между отрицательным ионом и положительному концу молекулы растворителя. Называются Эти достопримечательности ионно-дипольных связей. Каждый ион-дипольное связи является относительно слабым, но в совокупности они обеспечивают достаточно энергии, чтобы преодолеть силы межионные в кристалле. В растворе каждый ион окружен кластера молекул растворителя, и сказал, чтобы растворяться; если растворитель бывает вода, ион называется увлажненной. В растворе, а в твердом и жидком состояниях, единица вещества, как хлорид натрия ионов, хотя в данном случае это сольватированы ион (см 1.22).. Рисунок 1.22 ион-дипольных взаимодействий: сольватированного катиона и анион. Для растворения ионных соединений растворителя также должны иметь высокую dielectricconstant, то есть имеют высокие изоляционные свойства, чтобы снизить привлекательность между противоположно заряженными ионами, когда они сольватированы. Вода обязана своим shperiority в качестве растворителя для ионных веществ не только в его полярности и его высокой диэлектрической постоянной, но в другой фактор, а также: она содержит группу -ОН и, таким образом, могут образовывать водородные связи. Вода сольватирует как катионы и анионы: катионы, на своем отрицательном полюсе (его неподеленные электроны, по существу); анионы, через водородной связи. Теперь давайте обратимся к роспуску неионных растворов. Характеристики растворимости неионогенных соединений определяется в основном их полярности. Неполярная или слабо полярные соединения растворяются в неполярных или слабо полярных растворителях; сильно полярные соединения растворяются в полярных растворителях высоко. "Как растворится, как" это чрезвычайно полезно правило. Метан растворяется в четыреххлористом углероде, так как силы, удерживающие молекулы метана друг с другом и углерода тетрахлорида молекул друг с другом, ван-дер-Ваальса interactions- заменены очень похожих сил, удерживающих молекулы метана к углеродным молекул тетра-хлорид. Ни четыреххлористый углерод метана, ни легко растворимый в воде. Высоко полярные молекулы воды удерживаются друг с другом очень сильных диполь-дипольные взаимодействия, водородные связи; не может быть только очень слабые силы притяжения между молекулами воды, с одной стороны, и неполярных метана или четыреххлористый углерод молекул, с другой. В противоположность этому, в высшей степени полярное органическое соединение метанол, СН3ОН, вполне. растворимый в воде. Водородные связи между водой и метанолом молекул легко заменить очень похожие водородных связей между различными молекулами метанола и различных молекул воды. понимание природы растворов имеют первостепенное значение для understan¬ding органической химии. Большинство органических реакции проводят в растворе и, что становится все более очевидным, растворитель делает гораздо больше, чем просто принести различные молекулы вместе так, что они могут взаимодействовать друг с другом. Растворитель участие м реакции, которые происходят в нем: насколько он участвует, и каким образом, только сейчас понял,. В главе 7, когда мы знаем, немного больше о органических реакций и, как они происходят, мы вернемся к этому, подвергнутых которые мы едва коснулся здесь и детально изучить роль растворителя.

Результаты (русский) 3:

1.20 кипит

хотя жидких частиц расположены в менее правил, ходить в свободу, чем кристалл, каждая частица состоит из многих других частиц привлекает.кипение в отрыве от отдельных Мур ¬ молекул или противоположно заряженными ионов на жидкости (см. диаграмму.1.20 и 1.21).когда температура достигает частиц тепловой энергии достаточно, чтобы преодолеть сплоченности, сохранить их жидкости.



диаграмма 1.20 кипит ионная жидкость.группа ионов и ионов на.

в жидком состоянии ионных соединений и подразделений ионов.каждый из нескольких по - прежнему является ионы противоположно заряженными ионами решительно настаивать.ничто не может быть надлежащим образом зовут молекул.много энергии - на противоположно заряженными ионов нужно от жидкости; кипит происходит только в очень высокой температуры.кипение хлорида натрия, например, 1413 °C ситуации у нас есть ионов хлорида натрия, это может рассматриваться как молекулы
.в жидком состоянии не ионных соединений и молекулярной единицы.межмолекулярное взаимодействие в слабой диполь - дипольное взаимодействие и Ван - дер -


диаграмма 1.21 ионов кипения жидкости.Группа молекул.

Ваальса легко преодолеть ионных соединений в войска более сильные взаимодействия ионов силы и кипит, происходит в очень низкой температуры.неполярным метана будет в 161.5 °C, даже полярность хлористый водород будет только в 85 градусов C.
жидкости через водорода молекулы вместе называется жидкости.водородная связь нужно преодолеть довольно большой энергии, а может и температура кипения жидкости является необычно высокой соединение является молекулы дипольный момент.фтористый водород, например,тяжелее 100 градусов кипит, не соответствующих хлорид водорода выше; вода кипит 160'degrees сероводород.
есть органических веществ, также содержит водорода, кислорода или азота, а здесь, происходит слишком, водородная связь.Давайте посмотрим, например, метана и заменить один hydroxy атомов водорода, - О.В результате соединения, метанол, метанол,