1.15 Polarity of bondsBesides the p

1.15 Polarity of bonds

Besides the properties already described, certain covalent bonds have another property: polarity. Two atoms joined by a covalent bond share electrons; their nuclei are held by the same electron cloud. But in most cases the two nuclei do not share the electrons equally; the electron cloud is denser about one atom than the other. One end of the bond is thus relatively negative and the other end is relatively positive; that is, there is a negative pole and a positive pole. Such a bond is said to be a polar bond, or to possess polarity.
We can indicate polarity by using the symbols and , which indicate partial + and — charges. (We say "delta plus " and " delta minus ".)
We can expect a covalent bond to be polar if it joins atoms that differ in their tendency to attract electrons, that is, atoms that differ in electronegativity. Further¬more, the greater the difference in electronegativity, the more polar the bond will
be.
The most electronegative elements are those located in the upper right-hand comer of the Periodic Table. Of the elements we are likely to encounter in organic chemistry, fluorine has the highest electronegativity, then oxygen, then nitrogen and chlorine, then bromine, and finally carbon. Hydrogen does not differ very much from carbon in electronegativity; it is not certain whether it is more or less electronegative.
Bond polarities are intimately concerned with both physical and chemical properties. The polarity of bonds can lead to polarity of molecules, and thus profoundly affect melting point, boiling point, and solubility. The polarity of a bond determines the kind of reaction that can take place at that bond, and even affects reactivity at nearby bonds.

1.16 Polarity of molecules

A molecule is polar if the center of negative charge does not coincide with the center of positive charge. Such a molecule constitutes a dipole: two equal and opposite charges separated in space. A dipole is often symbolized by +>, where the arrow points from positive to negative. The molecule possesses a dipole moment, , which is equal to the magnitude of the charge, e, multiplied by the distance, d, between the centers of charge:


It is the fact that some molecules are polar which has given rise to the speculation that some bonds are polar. We have taken up bond polarity first simply because it is convenient to consider that the polarity of a molecule is a composite of the polarities of the individual bonds.
Molecules like H2, 02, N2) Cl2, and Br2 have zero dipole moments, that is, are non-polar. The two identical atoms of each of these molecules have, of course, the same electronegativity and share electrons equally; e is zero and hence is zero, too.
A molecule like hydrogen fluoride has the large dipole moment of 1.75 D. Although hydrogen fluoride is a small molecule, the very high electronegative 4uorine pulls the electrons strongly; although d is small, e is large, and hence ц is large, too.
Methane and carbon tetrachloride, CC14, have zero dipole moments. We certainly would expect the individual bonds-of carbon tetrachloride at least-to be polar; because of the very symmetrical tetrahedral arrangement, however, they exactly cancel each other out (Fig. 1.16). In methyl chloride, CH3C1, the polarity

Figure 1.16 Dipole moments of some molecules. Polarity of bonds and of molecules.

of the carbon-chlorine bond is not canceled, however, and methyl chloride has a dipole moment of 1.86 D. Thus the polarity of a molecule depends not only upon the polarity of its individual bonds but also upon the way the bonds are directed, that is, upon the shape of the molecule.
Ammonia has a dipole moment of 1.46 D. This could be accounted for as a net dipole moment (a vector sum) resulting from the three individual bond moments,
and would be in the direction shown in the diagram. In a similar way, we could account for water's dipole moment of 1.84 D.

Now, what kind of dipole moment would we expect for nitrogen trifluoride, which, like ammonia, is pyramidal? Fluorine is the most electronegative element of all and should certainly pull electrons strongly from nitrogen; the N—F bonds should be highly polar, and their vector sum should be large—far larger than for ammonia with its modestly polar N—H bonds.
What are the facts? Nitrogen trifluoride has a dipole moment of only 0.24 D. It is not larger than the moment for ammonia, but rather is much smaller.
How are we to account for this? We have forgotten the unshared pair of electrons. In NF3 (as in NH3) this pair occupies an sp3 orbital and must contribute a dipole moment in the direction opposite to that of the net

Figure 1.17 Dipole moments of some molecules. Contribution from un— shared pairs. In NF,, the moment due to the unshared pair opposes the vector sum of the bond moments.


moment of the N—F bonds (Fig. 1.17); these opposing moments are evidently of about the same size, and the result is a small moment, in which direction we cannot say. In ammonia the observed moment is probably due chiefly to the unshared pair, augmented by the sum of the bond moments. In a similar way, unshared pairs of electrons must contribute to the dipole moment of water and, indeed, of any molecules in which they appear.
Dipole moments can give valuable information about the structure of mole¬cules. For example, any structure for carbon tetrachloride that would result in a polar molecule can be ruled out on the basis of dipole moment alone. The evidence of dipole moment thus supports the tetrahedral structure for carbon tetrachloride. (However, it does not prove this structure, since there are other conceivable structures that would also result in a non-polar molecule.)

The dipole moments of most compounds have never been measured. For these substances we must predict polarity from structure. From our knowledge of electronegativity, we can estimate the polarity of bonds; from our knowledge of bond angles, We can then estimate the polarity of molecules, taking into account any unshared pairs of electrons.

Результаты (русский) 1:

1.15 полярности облигацийПомимо уже описанных свойств, определенных ковалентных связей имеют еще одно свойство: полярности. Два атома, присоединились ковалентной связи доля электронов; их ядра занимают же облако электронов. Но в большинстве случаев двух ядер не разделяют электроны поровну; Облако электронов — плотнее примерно один атом, чем другие. Таким образом, один конец облигаций является относительно негативных и другой конец относительно положительные; то есть есть отрицательный полюс и положительный полюс. Такая облигация называется полярной Бонд, или обладают полярностью.Мы можем указать полярности, используя символы и, частично, которые указывают + и — обвинения. (Мы говорим «Дельта плюс» и «Дельта минус»). Мы можем ожидать ковалентная связь быть Полярный, если он соединяет атомы, которые различаются по их тенденция привлекать электроны, то есть атомы, которые отличаются по электроотрицательности. Further¬more, тем больше различие в электроотрицательности, более полярные связи будетбыть.Наиболее электроотрицательных элементов являются те, которые расположены в верхней правой углу периодической таблицы. Из элементов, мы, скорее всего, столкнуться в органической химии фтор имеет высокая электроотрицательность, то кислорода, затем азота и хлора, а затем брома и наконец углерода. Водород не очень сильно отличаются от углерода в электроотрицательности; Неясно ли это более или менее электроотрицательных.Бонд полярностей тесно связаны с физических и химических свойств. Полярность связей может привести к полярности молекул и таким образом глубоко затрагивает плавления, кипения и растворимость. Полярность связи определяет, какой реакции, что может иметь место в этой связи и даже влияет на реактивность в близлежащем облигаций.1.16 полярность молекулМолекулы полярные, если центр отрицательного заряда не совпадает с центром положительного заряда. Такая молекула представляет собой Диполь: два равных и напротив обвинения разделены в пространстве. Диполь часто символизируется + >, где стрелка от положительных к отрицательным. Молекула обладает дипольный момент, которая равна величина заряда, e, умноженное на расстояние d, между центрами заряда: Это тот факт, что некоторые молекулы полярных, которое породило слухи, что некоторые облигации являются полярные. Мы взяли Бонд полярности первый просто потому что это удобно рассматривать, что полярность молекулы представляет собой совокупность полярность отдельных облигаций.Молекулы, как H2, 02, N2) Cl2 и Br2 имеют нулевой дипольных моментов, то есть, являются неполярными. Двух одинаковых атомов каждого из этих молекул имеют, конечно, же электроотрицательность и равномерного распределения электронов; e равен нулю и следовательно тоже ноль.Молекула как фтористый водород имеет большой дипольный момент 1,75 D. Хотя малые молекулы фтористого водорода, очень высокий электроотрицательных 4uorine тянет электроны сильно; d хоть и небольшой, e большой, и следовательно ц большой, тоже.Метан и тетрахлорметана, СС14, имеют нулевой дипольных моментов. Мы, конечно, было бы ожидать отдельных облигаций-тетрахлорметана по крайней мере-быть Полярный; из-за расположения очень симметрично четырехгранный однако, они точно исключают друг друга (рис. 1.16). В хлористый метил, CH3C1, полярность Рисунок 1.16 дипольных моментов некоторых молекул. Полярность связей и молекул.углерод-хлора Бонд не отменяется, однако, и метилхлорид имеет дипольный момент 1,86 д. Таким образом полярность молекулы зависит не только от полярности его отдельных облигаций, но и от способа направлены облигации, то есть, по форме молекулы.Аммиак имеет дипольный момент 1,46 д. Это можно объяснить как чистый дипольный момент (векторная сумма) результате трех моментов отдельных облигаций,и будет в направлении показан на схеме. Аналогичным образом мы могли бы объяснить воды дипольный момент 1,84 D.Теперь какие дипольный момент бы мы ожидаем для трифторида азота, который, как аммиак, пирамидальный? Фтор является наиболее электроотрицательных элементов всех и конечно должен тянуть электроны сильно от азота; N — F Облигации должны быть весьма полярные, и их векторная сумма должна быть большой — гораздо больше, чем для аммиака с его скромно Полярный N — H связей.Каковы факты? Азота трифторид имеет дипольный момент только 0,24-д. Это не больше, чем момент для аммиака, но скорее гораздо меньше.Как можно объяснить это? Мы забыли неразделенной пару электронов. В NF3 (например, NH3) Эта пара занимает sp3 орбитальных и должны способствовать момент диполя в направлении, противоположном, неттоРисунок 1.17 дипольных моментов некоторых молекул. Вклад от ООН — общие пар. В NF,, момент из-за неразделенной пара выступает против векторная сумма моментов Бонд.момент N — F облигаций (рис. 1.17); Эти противоположные моменты явно из примерно такого же размера, и результатом является небольшой момент, в каком направлении мы не можем сказать. В аммиака наблюдается момент вероятно обусловлено главным образом отменен пара, увеличена сумма моментов Бонд. Аналогичным образом неразделенной пары электронов должны способствовать дипольный момент из воды и, фактически, любых молекул, в которых они появляются.Дипольных моментов может дать ценную информацию о структуре mole¬cules. Например любая структура регулирования тетрахлорметана, что приведет к полярной молекулы может быть исключена на основании только момент диполя. Доказательства дипольный момент таким образом поддерживает тетраэдрической структуры для тетрахлорметана. (Однако, это не доказать этой структуры, так как есть другие возможные структуры, которые также приведет в неполярных молекул.)Никогда не были измерены дипольные моменты большинства соединений. Для этих веществ мы должны предсказать полярности от структуры. От нашего знания электроотрицательности мы можем оценить полярности облигаций; от нашего знания скрепление углов мы можем затем оценить полярность молекул, принимая во внимание любые неразделенной пары электронов.

Результаты (русский) 2:

1.15 Полярность облигаций , кроме уже описанных свойств, некоторые ковалентные облигации имеют еще одно свойство: полярность. Два атома, соединенные ковалентной связи электронов акций; их ядра проводятся по той же электронного облака. Но в большинстве случаев два ядра не разделять электроны в равной степени; Электронное облако плотнее о чем одного атома друга. Один конец связи, таким образом, относительно отрицательной, а другой конец является относительно положительным; то есть, существует отрицательный полюс и положительный полюс. Такая связь называется полярной связью, или обладают полярностью. Мы можем указать полярность, используя символы и, которые указывают частичное + и - зарядов. (Мы говорим «Дельта плюс» и «минус дельта".) Мы можем ожидать, ковалентная связь, чтобы быть полярно, если он присоединяется атомы, которые отличаются в их склонности к притягивать электроны, то есть атомы, которые отличаются в электроотрицательности. Further¬more, тем больше разница в электроотрицательности, более пол рный связь будет иметь. Наиболее электроотрицательных элементов являются те, которые расположены в верхней правой углу периодической таблицы. Из элементов, мы могут столкнуться в органической химии, фтор имеет самую высокую электроотрицательность, то кислород, то азот и хлор, бром, то, и, наконец углерод. Водород не очень сильно отличаются от углерода в электроотрицательности; он не уверен, является ли это более или менее электроотрицательным. полярности облигаций тесно связаны с физическими и химическими свойствами. Полярность связей может привести к полярности молекул, и, таким образом, глубоко влияет точка плавления, точка кипения, и растворимость. Полярность связи определяет тип реакции, которые могут иметь место в то связи, и даже влияет реактивность в соседних связей. 1.16 Полярность молекул молекула полярная если центр отрицательного заряда не совпадает с центром положительного зар да. Такая молекула представляет собой диполь: две равные и противоположные заряды, разделенные в пространстве. Диполь часто символизируется +>, где стрелка с положительного на отрицательный. Молекула обладает дипольным моментом,, которая равна величине заряда, е, умноженной на расстояние, D, между центрами заряда: Это факт, что некоторые молекулы полярны, который дал начало предположению, что некоторые облигации являются полярными. Мы взяли полярность связи сначала просто потому, что это удобно считать, что полярность молекулы композита из полярностей отдельных связей. Молекулы, как Н2, 02, N2) Cl2, Br2 и имеют нулевые дипольные моменты, то есть , являются неполярными. Два одинаковых атомов каждого из этих молекул имеют, конечно, те же электроотрицательность и обмениваться электронами одинаково; е равно нулю, и, следовательно, равен нулю, тоже. Молекула как фтористый водород имеет большой дипольный момент 1,75 D. Хотя фтористый водород небольшой молекулой, очень высока электроотрицательным 4uorine тянет электроны сильно; Несмотря на то, д мала, е велико, и, следовательно, ц велико, слишком. Метан и четыреххлористый углерод, СС14, имеют нулевые дипольные моменты. Мы, конечно, ожидали бы отдельные облигации-четыреххлористого углерода, по крайней мере, быть полярно; из-за очень симметричным расположением четырехгранной, однако, именно они компенсируют друг друга (рис. 1.16). В хлористого метила, CH3C1, полярность Рисунок 1.16 дипольных моментов молекул некоторых. Полярность связей и молекул. углерод-хлор связи не отменяется, однако, и метилхлорид имеет дипольный момент 1,86 D. Таким образом полярность молекулы зависит не только от полярности его отдельных связей, но также и от способ облигации направлены, то есть от формы молекулы. Аммиак имеет дипольный момент 1,46 D. Это может быть объяснено как чистый дипольного момента (векторная сумма) в результате трех отдельных моментов связей, и будет быть в направлении, показанном на рисунке. Аналогичным образом, мы могли бы объяснить дипольный момент воды 1,84 D. Теперь, какие бы дипольный момент мы ожидаем для трифторидом азота, который, как аммиак, пирамидальная? Фтор является наиболее электроотрицательным элементом всех и, безусловно, должны тянуть электроны сильно от азота; облигации N-F должен быть весьма полярные, и их векторная сумма должна быть большой намного больше, чем для аммиака с его скромно полярных связей N-H. Каковы факты? Трифторид азота имеет дипольный момент 0,24 D. только это не больше, чем у аммиака, а гораздо меньше. Как же объяснить это? Мы забыли неразделенную пару электронов. В NF3 (как в NH3) эта пара занимает SP3 орбитального и должны внести свой ​​вклад в дипольный момент в направлении, противоположном тому, что из чистых Рисунок 1.17 дипольных моментов молекул некоторых. Вклад неспаренных пар. В NF ,, момент из-за неразделенной пары против векторную сумму моментов облигаций. момент облигаций N-F (рис 1.17.) эти противоположные моменты, очевидно, из примерно такого же размера, и результат маленький момент, в каком направлении мы не можем сказать. В аммиака наблюдается момент, вероятно, главным образом по причине неподеленной пары, дополненной суммой моментов облигаций. Аналогичным образом, неподеленные пары электронов должны способствовать дипольный момент воды и, действительно, ни молекул, в которых они появляются. дипольных моментов может дать ценную информацию о структуре mole¬cules. Например, любая структура для четыреххлористого углерода, что может привести к полярной молекулы могут быть исключены на основании только дипольного момента. Свидетельство дипольный момент, таким образом, поддерживает четырехгранную структуру четыреххлористого углерода. (Тем не менее, это не доказывает, эту структуру, поскольку существуют другие мыслимые структуры, которые также приводят к не-полярной молекулы.) дипольные моменты большинства соединений не были измерены. Для этих веществ, мы должны прогнозировать полярность от структуры. От наших знаний электроотрицательности, мы можем оценить полярность связей; из нашего знания углов облигаций, мы можем затем оценить полярность молекул, принимая во внимание любые неразделенные пары электронов.

Результаты (русский) 3:

1.15 полярность клавиши

помимо уже описание характера, безусловно, имеет другой характер: полярность ковалентная связь.добавить два атома через ковалентный общей электронной; атомное ядро состоит из тех же электронное облако состоится.но в большинстве случаев не два же ядерного обмена электронной; электронная плотность облака около одного атома, чем другие.один конец облигаций относительно негативных другой конец является более активно; это, есть анод и катод.Это называется полярность ключи, ключи, или имеет полярность.
мы можем использовать символ полярность, это свидетельствует о том, что часть и обвинения.(мы говорим "трехстороннего плюс" и "минус
треугольник".)Мы можем присоединиться к их, как правило, привлечения электронной, а именно атомной ковалентный различные ожидания полярность, в различных Электроотрицательность атомов.¬ еще больше, в электрической разница, полярность больше облигаций будет наиболее
.
Электроотрицательность является периодическая таблица элементов тех, кто находится в правом верхнем углу.Мы, возможно, возникшие в органических химических элементов, фтора с наивысшим Электроотрицательность, кислорода, азота и хлора и брома,, а затем, наконец, углерода.водорода и углерода не Электроотрицательность значительной; также не ясно, это более или менее Электроотрицательность.
полярность Бонд тесно связаны физические и химические свойства.полярность Бонд может вызвать полярные молекулы, тем самым глубокое воздействие на температуру плавления и кипения и растворимости в воде.полярность Бонд решил может в облигации происходит такая реакция, даже на реакции вблизи облигаций в 1.16 полярные молекулы.



Если отрицательный заряд центр не совпадают, и это положительный заряд центр полярность молекул.Это молекулярный состав диполь: два одинакового размера, в противоположном направлении пространства за разделение.дипольная обычно с >, где стрелка из позитивных и негативных.Эта молекула имеет дипольный момент,,, это равна заряд, E,умножить на расстояние между центрами, D, заряд:


фактически некоторых полярность молекул вызвало предположение, что некоторые облигаций является чрезвычайно.Мы уже предприняли неполярная связь, во - первых, потому что это удобно рассмотреть, полярность молекул является отдельным облигаций полярность композитных материалов.
Н2, 02 молекулы, Cl2 N2),есть нулевой и Br2 дипольный момент, это, является неполярным.Эти молекулы двух одинаковых атомов, конечно, же Электроотрицательность и доля электронных же; E ноль - ноль, таким образом, слишком.
молекул, таких как водород фтористый 1,75 D. большой дипольный момент хотя водород фтористый касается малых молекул,очень высокий Электроотрицательность 4uorine тянуть электронных решительно; хотя это небольшой d, Е Ц слишком большой, поэтому большой,.
метана, тетрахлорметана, тетрахлорметана, нулевой дипольный момент.Мы, конечно, надеюсь, по крайней мере, тетрахлорметана отдельных облигаций является чрезвычайно; потому что очень симметричные тетраэдр договоренности, однако, они просто нейтрализовать друг друга (диаграмма 1.16).хлорметан, CH3Cl, полярность

диаграмма 1.16 дипольный момент молекул.облигации и полярность молекул.

углерода и хлора ключи не отменено, однако, есть и метилхлорида 1,86 D, поэтому один полярность молекул зависит не только от его личных облигаций полярность дипольный момент также в облигаций является непосредственным образом, и это,Формы молекул аммиака в с.
дипольный момент это, возможно, 1,46 от чистых дипольный момент (вектор сложения) из трех ключевых моментов,
будет показано на рисунке направлении.Аналогичным образом, мы можем рассмотреть 1,84 день

воды дипольный момент теперь, какие дипольный момент мы, как ожидается, будет АЗОТА ТРИФТОРИД, это,таких, как аммиак, пирамиды?Фторид является наиболее электроотрицательный, конечно, должны тянуть электронных сильное азота; f ключ должен быть высокий полярность вектор, и его следует значительно превышает их очень большой мягкий - h ключ аммиака.
факты?Трифторид азота только 0,24 D. дипольный моментЭто не больше, чем аммиака момент, но гораздо меньше.
мы как объяснить это?Мы забыли одиночные на электронные.в NF3 (например, NH3) это занимает один sp3 гибридной орбиты, должны способствовать дипольный момент в противоположном направлении, чистая

диаграмма 1.17 дипольный момент молекул.вклад совместно с ООН.нф,,Поскольку на момент против одиночные клавиши вектор и момент.


момент N-F ключ (карта 1.17); эти оппозиции момент, очевидно, является примерно того же размера, его результаты - это небольшой момент, в каком направлении, мы не можем сказать.в момент наблюдения аммиака, возможно, главным образом в результате повышения крутящего момента одиночных на облигации, вместе взятые.Аналогичным образом,одинокий по электронной должны способствовать воды дипольный момент, на самом деле, любое их молекул.
дипольный момент может дать Мур ¬ молекулярной структуры ценной информации.например, в отношении тетрахлорметана вызвать полярные молекулы структуры могут быть исключены на основе отдельного дипольный момент.дипольный момент доказательств в поддержку в отношении тетрахлорметана тетраэдр структуры.(это, однако, не может доказать, что такие структуры, потому что есть другие структуры, возможно, также может привести к не - полярные молекулы.)

большинство соединений дипольный момент никогда не проверяли.Эти вещества должны предсказать полярность структуры.из наших знаний Электроотрицательность, мы можем оценки облигаций полярности; угол от наших ключевых знаний, тогда мы сможем оценить полярность молекул, учитывая любые одиночные на электронный.